Nella quattordicesima puntata della quarta stagione di The Vampire Diaries, intitolata Down the Rabbit Hole, Damon si scontrerà con un cacciatore di nome Vaughn, che è anche uno dei Cinque.
Nel frattempo, Jeremy aiuta Bonnie a riconoscere ciò che è vero da ciò che è un’illusione e Stefan confessa ad Elena i suoi veri sentimenti sul poter ritornare ad essere umano; intanto, emerge una nuova, sconvolgente informazione sulla cura, che cambia la posta in gioco per tutti.
Il professor Shane riceve conforto da una donna del suo passato, Caitlin e a Mystic Falls, Caroline e Tyler hanno bisogno dell’aiuto di Klaus per decifrare il codice sulla Spada del Cacciatore ed il vampiro ha le sue ragioni per risolvere l’enigma.