Nel primo episodio della quinta stagione di Gossip Girl, dal titolo Yes Then Zero, Serena (Blake Lively) è entusiasta per il suo nuovo lavoro ad Hollywood, ma commette un costoso passo falso quando cerca di impressionare il suo capo (guest star Michael Michele).
Chuck (Ed Westwick) e Nate (Chace Crawford) arrivano a Los Angeles come ultima fermata del loro viaggio, unendosi a Serena ad un elegante party sulle colline di Hollywood, dove Nate incontra una sexy donna molto più grande (guest star Elizabeth Hurley). Blair (Leighton Meester) e Louis (guest star Hugo Becker) ritornano da Monaco e iniziano a pianificare il loro matrimonio, ma quando il ragazzo rifiuta di opporsi alla sua famiglia e di supportare le scelte della futura moglie, la sua debolezza minaccia la loro relazione.
Un magazine ha intenzione di pubblicare un estratto del libro di Dan (Penn Badgley) finché un inaspettato alleato lo aiuta a screditare la storia. A seguire, il promo ufficiale e la ricca gallery fotografica dell’episodio scritto da Joshua Safran e diretto da Mark Piznarski.
