Chuck Bartholomew Bass, un ricco rampollo dedito all’ozio e ai vizi, in altri tempi sarebbe stato inquadrato come un borghese figlio di papà con una montagna di soldi e tanto tempo libero per spenderli, oggi per alcuni è un modello da imitare e per le ragazze qualcosa a cui aspirare, insomma Chuck vive in una suite al New York Palace, che tanto per non farsi mancare nulla è di sua proprietà si può volere di più?
Chuck ha, scusate volevo dire aveva, un migliore amico, Nate Archibald, perchè oltre ad essere inseparabili compagni di bisboccia, i due hanno scoperto di avere una passione in comune, la bella Blair Waldorf, ragazza di Nate prima e di Chuck in un secondo momento, naturalmente questa scoperta ha incrinato il sodalizio virile che univa i due amici.
Che altro aggiungere, ricco, bello e con il mondo ai suoi piedi, sembrerebbe tutto rose e fiori nella sua vita, invece Chuck è in fondo un’anima in pena, un padre aasente e una storia, quella con Blair che è un sorta di otto volante sentimentale, dove il prendersi e lasciarsi diventa una consuetudine che crea inevitabilmente una cronica mancanza di fiducia tra i due, ma il ragazzo vive all’insegna del carpe diem, cogli l’attimo perchè in fondo del doman non v’è certezza.