Prende ufficialmente il via, la nuova serie della Abc, che per 13 settimane terrà compagnia i telespettatori americani nel blocco comedy della rete dopo il daytime di Dancing with the stars.
Romantically Challenged è una commedia brillante che ha per protagonisti Alyssa Milano, Kelly Stables, Kyle Bornheimer, Josh Lawson ed Elaine Loh nei panni di quattro amici che tentano di trovare l’amore e la felicità nel difficile mondo degli appuntamenti on line.
Rebecca (Milano), avvocato e madre che dopo 15 anni di matrimonio è ritornata single, Perry (Bornheimer), affermato promotore finanziario di successo e tra i migliori amici della protagonista, lo scrittore Shawn (Lawson), cinico coinquilino di Perry, e Lisa (Stables) sorella di Rebecca che dietro ad un’apparente dolcezza nasconde un carattere aggressivo e piuttoso determinato.
Nel primo episodio della stagione, dal titolo Rebecca’s One Night Stand, Lisa convince finalmente Rebecca ad avere la sua prima avventura sessuale con uno sconosciuto. Peccato che la sorella violerà la regola numero 1 degli incontri occasionali, chiamando Leo (John Brotherton) dopo la notte di sesso trascorsa a casa sua.
Leo confessa di essere innamoratissimo di Rebecca. Per rompere ogni legame con il ragazzo, la sorella si rivolge a Lisa, convinta del suo metodo per allontanare gli uomini indesiderati. Nel frattempo Perry, esasperato dal troppo lavoro, decide di prendersi una vacanza casalinga, scatenando l’ira di Shawn, il suo coinquilino disoccupato che decide di trovarsi un lavoro il prima possibile.