Nel settimo episodio, dal titolo The Curious Case of Dean Whinchester, Sam (Jared Padalecki) e Dean (Jensen Ackles) scoprono una strega (guest star Hal Ozsan) impegnata a giocare uno strano poker. Al posto dei soldi, chi vince guadagna anni di vita. Bobby (Jim Beaver) vede il gioco come una possibilità per alzarsi dalla sedia a rotelle. Scommette 25 anni della sua intera esistenza, ma perde.
Bobby spera che Dean passi a salvarlo, ma in breve tempo inizia ad invecchiare vistosamente, lasciando a Sam la possibilità di decidere della sua vita.
Se il sommario vi sembra piuttosto povero di informazioni chiave, dopo il salto gustatevi il promo e la gallery dell’episodio.