I Know What You Did Last Summer è il titolo della premiere della quinta stagione di The Vampire Diaries, che torna finalmente negli Stati Uniti sul network The CW: dopo aver trascorso l’estate godendo il suo rapporto passionale con Damon (Ian Somerhalder), e facendo in modo che Jeremy (Steven R. McQueen) si adegui al suo ritorno dalla morte, Elena (Nina Dobrev) è entusiasta di entrare nel dormitorio della vicina Whitmore College con la suo nuova compagna di stanza, Caroline (Candice Accola).
Continuando a credere che Bonnie (Kat Graham) abbia viaggiato per tutta l’estate e per riunirsi presto alle amiche, Elena e Caroline sono sorprese quando una studentessa di nome Megan (guest star Hayley Kiyoko) si presenta e annuncia loro che sarà la terza compagna di stanza; nel frattempo, Katherine (sempre Nina Dobrev) fa un’apparizione inaspettata a casa Salvatore e supplica Damon di aiutarla contro i suoi amici, ora che è umana e vulnerabile.