Three’s Company è il titolo del primo appuntamento dell’anno di Whitney, in onda negli Stati Uniti sul network americano NBC: quando Alex (Chris D’Elia) accetta di lasciare che la sua ex-fidanzata Chloe (June Diane Raphael) dorma sul suo divano durante il suo soggiorno in città senza avvisare Whitney (Whitney Cummings), si ritrova nei guai.
Invece di consolare la sua fidanzata attuale, deve provvedere alla sua ex, mettendo Whitney in una situazione imbarazzante; nel frattempo, Roxanne (Rhea Seehorn) consente a Lily (Zoe Lister-Jones) di usare il suo appartamento per un po’ di tempo, ma ci sarà un’imprevista notte con Mark (Dan O’Brien).